Ayé, trouvé, grâce à ce poste : http://www.prestashop.com/forums/topic/315560-16-thumbnails-not-showing/
Il faut désactiver les caches, ajouter ce type d'image :
cart_default 125 px 125 px et générer les miniatures.
si vous avez une erreur 500, c'est probablement le serveur qui a un timeout un peu court.
Pas grave il suffit de ne pas effacer les images précédente et re-cliquer sur regénérer.
et ceci jusqu'à ce que toutes les miniatures soient regénérées.
Cyril