Para regenerar las imágenes te recomiendo este módulo, es gratuito y funciona estupendamente sin que le afecten los timeouts, ya que utiliza AJAX:
Si quieres que te eche una mano con el tema de usar uno u otro tamaño, contacta conmigo por privado, es bastante sencillo, pero necesitaría saber exactamente qué necesitas y que me pasases unos archivos de tu servidor.
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